CHIMICA ORGANICA

A. A. 2000-01

Dott. Michele D'Ambrosio
Oggetto e obiettivi del corso
Fornire in corso monografico conoscenze di chimica degli organismi viventi in funzione di studi collaterali alla chimica, ma in cui la chimica rappresenta parte importante, quali biofisica e nuovi materiali. Questo corso presuppone le conoscenze acquisite in un corso di chimica generale quale il corso di Chimica ed è indispensabile presupposto a qualsiasi corso di biochimica.
Argomenti effettivamente svolti
· La struttura
o Richiami sulle configurazioni elettroniche degli elementi. Ibridizzazione di carbonio, azoto e ossigeno. Legame covalente puro e polare, legami doppi e tripli. Definizione di aromaticità e la regola di Huckel.
o Isometria di composizione, costituzione, stereoisometria. Enantiometria e chiralità; luce polarizzata ed attività ottica. Regole di sequenza: configurazioni R e S egli enantiomeri. Diastereoisomeri e composti meso. Analisi conformazionale degli idrocarburi aliciclici. Dicroismo circolare.
· I principali gruppi funzionali
o Definizione, nomenclatura classica e IUPAC, proprietà fisiche di: alcani, alcheni, alchini, idrocarburi aliciclici, dieni isolati e coniugati, alcoli, tioli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, ammine.
o Preparazione degli alcheni ed idrogenazione catalitica. Reazioni di ossidoriduzione di alcoli, aldeidi, chetoni ed acidi carbossilici. Interconversione funzionale di cloruri acilici, tioesteri, esteri ed ammidi.
o La reattività del gruppo funzionale carbonile : la condensazione di Claisen. Esempi di composti aromatici eterociclici.
· Le molecole della vita
o Biosintesi degli acidi grassi, gliceridi e  reazione di saponificazione.
o I carboidrati: monosaccaridi (glucosio, fruttosio), disaccaridi (saccarosio, maltosio, cellobiosio), polisaccaridi (amido, amilopectina, cellulosa). Fenomeno della mutarotazione: legami glucosidici alfa e beta.
· Introduzione all’uso di programmi per il disegno di formule di struttura e per calcoli di meccanica molecolare.

Testi consigliati
· R.E. DICKERSON, I. GEIS ,  Chimica, Materia e Universo,  Zanichelli
Modalità e svolgimento dell'esame
Esame orale finale.